Их пути пересеклись в начале 1990-х, хотя точная дата первой встречи остаётся предметом спекуляций. По одной из версий, их свела общая знакомая летом 1992 года. Джон Кеннеди-младший, чья жизнь постоянно находилась в центре внимания прессы, тогда ещё не был готов к серьёзным отношениям. Кэролин Бессетт, стильная и амбициозная сотрудница модного бренда, производила впечатление уверенной в себе женщины, далёкой от мира большой политики.
Их роман развивался непублично, вдали от назойливых объективов. Встречи в нью-йоркских кафе, совместные пробежки в Центральном парке, поездки на уик-энд — всё это тщательно скрывалось. Для Джона, измученного постоянным вниманием, её умение ценить приватность стало одним из главных достоинств. Кэролин, в свою очередь, не стремилась использовать его имя для продвижения собственной карьеры, что отличало её от многих других.
После нескольких лет тайных свиданий пара обручилась в 1995 году, держа это в секрете даже от близких. Церемония бракосочетания состоялась в сентябре 1996 года на отдалённом острове Камберленд у побережья Джорджии. Это была крайне закрытая свадьба без представителей прессы, с минимумом гостей. Их брак, продлившийся менее трёх лет, со стороны казался союзом двух ярких, успешных людей. Однако близкие отмечали, что за внешним лоском скрывались сложности адаптации к жизни под нескончаемым давлением общественного интереса. Их отношения, начавшиеся как приватный роман, до конца оставались одной из самых обсуждаемых и загадочных глав в летописи американской публичной жизни.